于大寶來自海濱城市青島，9歲進入青島海牛梯隊，2004年在中甲球隊青島海利豐完成職業生涯首秀，隨中國國青隊出戰U17亞洲杯的優異表現，讓于大寶受到歐洲球探的關注，據稱阿賈克斯、紐卡斯爾聯以及格拉斯哥流浪者均對他有意，最終，于大寶于2007年通過試訓加盟本菲卡，開始了自己的留洋之旅，也成為首位登陸葡超的中國球員。

只可惜，于大寶從未得到過代表本菲卡出戰葡超的機會，只在2006-07賽季葡萄牙聯賽杯對陣埃斯特雷拉的比賽出場過一次，其他時間均被租借在外，先后在葡甲的阿維斯以及葡乙的莫斯卡維德和馬弗拉效力，2008年4月阿維斯對陣埃斯托里爾的葡甲比賽，于大寶取得進球，這也是中國球員在葡萄牙職業聯賽的首個進球。在葡萄牙效力期間，他累計出場32場，攻入7球。

2010年，于大寶回歸國內，先后為天津泰達、大連阿爾濱以及北京國安效力，中超首季便為泰達打進6球，幫助球隊勇奪聯賽亞軍，截止到本賽季第23輪，于大寶中超出戰174場打進36球。于大寶先后隨泰達及國安征戰亞冠，而其職業生涯僅有的集體榮譽要數2011賽季的足協杯冠軍，他在泰達對陣魯能的決賽攻入一球，幫助球隊逆轉取勝。

大寶可以說是國字號球隊的副將，2004年，他隨國青隊參加了U17亞洲杯，幫助球隊以小組頭名晉級，淘汰賽連挫阿曼、伊朗以及朝鮮，最終奪魁。他2010年被高洪波招入國家隊，在對陣愛沙尼亞的友誼賽完成國家隊首秀，迄今為止，于大寶雖然只為國足出戰37場，但卻打進14球，其中只有4球來自友誼賽，其他包括世預賽7球，亞洲杯預選賽1球，東亞杯兩球，可以說屢屢扮演著國足關鍵先生的角色。

給人留下最深刻印象的，莫過于2015年亞洲杯預選賽國足對陣伊拉克比賽，他打進的絕殺入球，還有2013年東亞杯，國足對陣澳大利亞時他首開紀錄的進球。國足對陣海地及突尼斯的友誼賽，他都是替補登場打進關鍵入球，幫助球隊逼平對手。37場14球的數據，讓他成為目前這支國足進球第3多的球員（少于郜林及鄭智），但在所有出場超過5次的球員當中，他場均0.378球的效率無人能及。